[备注:本实验出自《普通高中教科书·化学选择性必修3 有机化学基础》,人教版有实验过程,而沪科教版只是一笔带过,此处以此为基础进行实验。除部分引用文字(均会注明出处)外,文本以及图片均为原创。]

I.实验原理

本实验主要利用了葡萄糖中含有的游离醛基(—CHO)所具有的还原性:

葡萄糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,也能与新制氢氧化铜反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀,因此葡萄糖具有还原性,属于还原性糖。

葡萄糖还原性的验证

1.向硫酸铜溶液中加入过量氢氧化钠溶液,制得含氢氧化铜的悬浊液(一定要新制氢氧化铜,不要久置的);

CuSO4+NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4 CuSO_4+NaOH\xlongequal {\quad\quad} Cu(OH)_2\downarrow +Na_2SO_4

2.向悬浊液中加入10%的葡萄糖溶液。观察现象,发现有砖红色的沉淀产生,蓝色固体开始消失;

C6H12O6+2Cu(OH)=ΔC6H12O7+Cu2O+2H2O C_6H_{12}O_6+2Cu(OH)\xlongequal[\quad\quad]{\Delta}C_6H_{12}O_7+Cu_2O+2H_2O

💡 备注:避免歧义,C6H12O6指的是葡萄糖,C6H12O7指的是葡萄糖酸。

在银镜反应中,葡萄糖溶液作为还原剂(或碱性葡萄糖溶液,即氢氧化钠与葡萄糖的混合溶液,葡萄糖在碱性环境中还原性被大大加强),还原出银单质附着在玻璃器皿壁上,达到镀银的效果。

C6H12O6+2Ag(NH3)2OH=水浴加热C6H15NO7+2Ag+3NH3+H2O C_6H_{12}O_6+2Ag(NH_3)2OH\xlongequal[\quad\quad]{水浴加热}C_6H{15}NO_7+2Ag\downarrow+3NH_3\uparrow+H_2O

💡 备注:避免歧义,C6H12O6指的是葡萄糖,C6H15NO7指的是葡萄糖酸铵。

此外,在本实验中还涉及到银氨溶液的配制、氨水络合性的问题,在此不过多赘述,这里给出一系列的反应方程式,读者可以自行研究,原理并不复杂。

银氨溶液的配制反应方程式

AgNO3+NH4OH=NH4NO3+AgOH AgNO_3+NH_4OH \xlongequal[\quad\quad]{} NH_4NO_3+AgOH\downarrow
2AgOH=Ag2O+H2OAgOH不稳定常温便分解) 2AgOH \xlongequal[\quad\quad]{} Ag_2O+H_2O(AgOH不稳定常温便分解)
Ag2O+NH4OH=2[Ag(NH3)2]OH+3H2O Ag_2O+NH_4OH \xlongequal[\quad\quad]{} 2[Ag(NH_3)_2]OH+3H_2O

II.实验步骤

1.常温葡萄糖法

a.实验所需药品

1.葡萄糖(固体)

2.稀氨水

3.硝酸银(2%溶液)

4.蒸馏水

b.实验步骤

STEP 1.配制5%的葡萄糖溶液,备用;

STEP 2.加入适量的硝酸银溶液;

STER 3.用胶头滴管逐滴滴加氨水,直至沉淀全部溶解;

STEP 4.倒入约银氨溶液$\frac{1}{3}$的葡萄糖;

STEP 5.等待银镜生成,实验结束。

2.碱性葡萄糖法

a.实验所需药品

1.葡萄糖(固体)

2.稀氨水

3.硝酸银(2%溶液)

4.氢氧化钠(固体)

5.蒸馏水

b.实验步骤

STEP 1.配制5%的葡萄糖溶液,加入一定量的氢氧化钠,备用;

STEP 2.加入适量的硝酸银溶液;

STER 3.用胶头滴管逐滴滴加氨水,直至沉淀全部溶解;

STEP 4.倒入适量的碱性葡萄糖溶液;

STEP 5.等待银镜生成,试验结束。

💡 “一定量”和“适量”均未知,我没有成功试出量的多少,读者可以参考其他人的数据,此处只提供一个思路,但是切记碱不要加太多,还原性过强可能导致银单质直接以粉末状的形式快速被还原出来,来不及形成银镜。

3.水浴加热法

法1:常温葡萄糖法完全相同,只是在成镜的时候给容器进行水域加热,这种办法制造的银镜上的银单质容易脱落,读者可以自行阅读《普通高中教科书·化学选择性必修3 有机化学基础》(人教版)了解反应过程,原理都是相同的。

III.可选操作

1.玻璃反应容器清洁

STEP 1.用蒸馏水洗涤玻璃反应容器;

STEP 2.用氢氧化钠溶液洗涤玻璃反应容器,作用1分钟;

STEP 3.再次用蒸馏水洗涤玻璃反应容器;

STEP 4.用盐酸洗涤玻璃反应容器,作用1分钟;

STEP 5.再次用蒸馏水彻底洗涤干净玻璃反应容器。

2.玻璃反应容器敏化

STEP 1.完成“玻璃反应容器清洁”部分的操作;

STEP 2.倒入氯化亚锡溶液,作用1分钟;

STEP 3.用蒸馏水彻底洗涤干净玻璃反应容器。

3.实验成品永久保存

STEP 1.用蒸馏水洗涤反应后的容器2-3次;

STEP 2.倒入液体石蜡,装满以防止银脱落,并密封保存。